「あえて挑戦する」というのは、簡単なようで難しいことだ

（それでもあえて、、、）
仕事人としての自分のキャリア、実力をたしかなものにしようとすれば、例えば、こういうやり方があり、これはとても効果的です。
新卒である大企業に就職したとします。
そこで仕事人としての基本的な最低限のノウハウやスキルを身につけたとします。
しかし、大企業は組織が大きく社員も多く有能な人材も多いので、仕事人として短期間のうちに実践的な力を身につけることは難しいでしょう。
そこで、一旦大企業の安定した環境から飛び出し、ある程度の期間中小企業やベンチャー企業で働いて揉まれて力をつけ、その後に再び大企業に就職して力を発揮する、こういうのはありです。

実際、私自身ではありませんが、私の知り合いの中にはそういう人もいて、仕事人人生の後半は大企業で高い地位に就いて活躍した人もいます。
もちろん、ずっと大企業に在籍したままで組織内人脈をつくり出世して活躍する人もいるでしょう。
ですから、一概に冒頭で紹介したステップアップのやり方が最善の方法だとは言いません。
ただ、私自身は大企業を複数経験後に、中小企業、創業間もないベンチャー企業等を経験したので、仕事人として力をつけるにはいいやり方かもしれないと思っています。
だから、採用側の視点が、本物の実力を持った仕事人を求める方向へ向かうなら、そういったステップを踏んだ仕事人は買いになるような気がします。